La opcionalidad es una forma de inversión en la que se aprovechan las incertidumbres y las desviaciones estocásticas en los mercados financieros para generar ganancias. Se trata de encontrar la asimetría en las inversiones, es decir, identificar oportunidades con un alto potencial de aumento de valor (upside), pero con un riesgo limitado (downside).
La teoría de la opcionalidad fue definida por Nassim Nicholas Taleb. En ella argumenta que la mayoría de los inversores no toman en cuenta adecuadamente la incertidumbre en sus decisiones de inversión y, en cambio, se enfocan en modelos matemáticos y pronósticos que ignoran la posibilidad de eventos extremos o "sorpresas". La opcionalidad, por otro lado, implica aprovechar estos eventos extremos para generar ganancias en lugar de tratar de prevenirlos o evitarlos.
Para Taleb, la opcionalidad es esencial en un entorno incierto y puede ser aplicada a través de estrategias como la protección contra el riesgo o la compra de seguros o opciones. La opcionalidad también puede ser aplicada a través de inversiones en activos que tienen una alta opcionalidad, como las acciones de pequeñas y medianas empresas, que tienen un mayor potencial de rendimiento en caso de un éxito comercial o tecnológico.