Compra antes de venta

Hola, expongo situacion a ver si os parece viable.

Tengo piso recien pagado en propiedad 100%, ingresos 1800x14 con 11 años de antiguedad y respaldo familiar si se tuerce todo mucho. Quiero cambiar de piso porque tiene algunos problemillas, nada muy grave pero quiero cambiar y deshacerme de él, sin prisa. No contemplo alquilarlo.

El dilema es si vender, irme de alquiler, y comprar o comprar y luego vender

Me tira mas la opcion de comprar primero porque veo que me puede costar encontrar el piso nuevo (no veo muchas opciones como la que busco en el mercado) y segun mis calculos me costaria unos 4000e mas al año vivir de alquiler que mantener el piso viejo vacio (contando gastos e intereses de la hipoteca del nuevo...)

Suponiendo que tuviera el 20% del precio del piso nuevo en efectivo tendria que pedir una hipo de unos 180.000 mas o menos que, al vender el piso viejo se quedaria en unos 40.000...(siendo muy realista con el precio de venta del piso viejo)

Creo que el banco me dara la hipoteca, no? Hariais esto o venderiais primero? 

Joe que dilema..