Ese tema... depende de con quien hables, te orientará de un modo u otro. Ten mucho cuidado con los vende humos. Es fácil reconocerlos... te lo pintan todo de color de rosa.... pero no es así.
Para todo tu caso, deberías empezar a analizar las infraestructuras de tus sedes. Sí no dispones de una línea en condiciones y realizas muchas transacciones al día... olvídate del concepto "en la nube" a no ser que hagas copias de respaldo en éste tipo de medio, claro.
Para el equipamiento, cualquier empresa medio seria de informática de tu zona, podrá vendértelo, aunque hoy en día, hay mucho TPV de segunda mano por cuatro duros, incluso hay empresas que te los venden a mitad de precio con un año de garantía (suelen ser equipos comprados por lotes en subastas de embargos y similares) Luego es como todo... ¿quieres gastar en licencias (windows) o no te importa ya que empiezas desde 0, utilizar sistemas operativos y programas de libre distribución? Sí tus empleados tienen que aprender desde 0 a manejar un ordenador, la curva de aprendizaje, en algunas distribuciones gnu/linux es muy suave.
Por lo de horas perdidas del personal... depende de cómo enfoques la transición, del personal que dispongas y de la viabilidad por ejemplo, de cerrar uno o dos días para hacer inventario.
A la hora de introducir la información, cualquier programa de gestión de stock te sirve. Sí ya quieres temas más complejos como que te saque los modelos trimestrales/anuales (aunque personalmente siempre recomiendo pegarles un vistazo antes de presentarlos) los hay a patadas también, incluso algunos, de libre distribución (coste 0 para entendernos) En éste punto, habrá mucha gente que te diga que no se te ocurra, que linux es para expertos, que sí windows es maravilloso... llevo unas cuantas instalaciones de TPV's con software libre y una vez que están en marcha (no lleva más tiempo que un despliegue con windows) 0 problemas.
Sí tienes muchas referencias, aunque hay sistemas para automatizar la introducción de éstas, siempre va bien revisarlas para que no dé fallos a la hora de poner los equipos en producción, siendo el caso más típico... llega un empleado, pasa el código de barras de unas tijeras y el sistema dice que no existe el producto.
Además de éstos requisitos, ten en cuenta la LOPD que ya debes cumplir y que deberás modificar sí por ejemplo, aprovechas el despliegue tecnológico para instalar un sistema de vídeo vigilancia.
Ésta sería una solución fácil y económica... ya depende de tu presupuesto.
Sí quieres, aporta un poco más de información sobre tu idea y lo perfilamos un poco :)
Un saludo.