Vaya caso cachondo!!
a) En primer lugar, disiento un pelín de lo de las exenciones al juego... desde luego en USA, el IRS obliga a declararlo en la renta... en Francia o en el Reino Unido, las ganancias en el juego están exentas SALVO cuando se trata de una actividad habitual que parece el caso de nuestro jugador... etc etc... por otra parte, el IRPF no está armonizado en la CE, así que si no se discrimina a los nacionales de los europeos, cada Estado puede someter a tributación lo que le plazca... Tal como veo la cosa, las ganancias en juego en el casino se someten a tributación por IRPF en España cuando se trata de residentes en España, lo que no parece nuestro caso. Peeeeero creo que tu amigo jugador, si es profesional, debe pagar impuestos por lo que gana.
b) Por otra parte, en el caso de residentes en España, habrá que demostrar la habitualidad para deducir gastos y pérdidas, porque si es una actividad ocasional, Hacienda obligará a declarar cada apuesta ganada, impidiendo deducir las apuestas perdidas, por "pérdidas patrimoniales no deducibles por ser debidas al juego". Gastos no deducibles ni en broma si no es "profesional"....
c) En el tema de la residencia, hay DOS criterios para establecer la residencia en un país... el de los 183 días y el del "núcleo principal de los intereses económicos"... a veces ocurre que según cada criterio, nuestro jugador de poker podría ser residente a la vez digamos en España y China, y entonces muchos convenios aplican la regla de que para decidirse por un país, se prefiere aquél en que se posea una vivienda.
d) Por lo tanto habrá que ir con ojo en cuanto a la residencia futura del jugador y dónde tributa por sus ganancias futuras... porque si tiene una vivienda a su disposición aquí, puede que ese país de residencia sea España y diría que lo van a crucificar, con muchos recuerdos para la jurisprudencia europea.... ;)
e) En cuanto a su situación actual, parece claro que es un no residente que adquiere inmuebles en España, exactamente igual que un montón de jubilados han hecho durante años. Transferencia bancaria desde su país de residencia actual, demostración de residencia allí y fin del problema... si alguna vez debe demostrar el origen de la pasta, espero que le sirva su notoriedad como jugador, y desde luego que guarde cualquier justificante de cobro de premios etc... pero insisto, ojo con la habitualidad y la imposición en su país, y ojo con la residencia futura si los inmuebles están a su disposición...
No sé si te sirve, Vinagreto... espero que sí!! Suerte! R.