En principio, salvo que la TV tenga salida de antena, tendría que ir el cable de la antena al vídeo, y como bien dice Jaimarca, si el vídeo tiene 20 años no tiene mucho sentido conectarlo porque no tendrá desco para TDT.
Si sólo quieres el vídeo para ver lo que tengas grabado no hay problema siempre que tenga Euroconector, salida por componentes o alguna otra que soporte la TV.
Para un DVD nuevo que tenga TDT, la conexión iría de la antena al DVD y del DVD al televisor. El DVD en general tendrá salida de antena, porque es lo habitual. En principio, además, no tendrías que hacer nada con la sintonización de canales en la TV (sí en el DVD). Si la TV tiene salida de antena, quizá sea mejor el montaje que te sugiere Jaimarca, pero desconozco si hay muchas teles con salida de antena.