Yo lo veo más como que se negocia en términos de salario neto y no de salario bruto. No quiere decir que el jugador no tenga que declarar esos ingresos (que es lo que mucha gente entiende al leer lo de "libres de impuestos") sino que se llega a un acuerdo salarial en neto, lo que quiere decir que la empresa (club de fútbol) le paga esa cantidad después de haberle descontado retenciones fiscales, cuotas a la seguridad social, formación...
Todo lo que sea cobrar en dinero no declarable es cobrar en negro y eso es delito. Cuando se habla de salario libre de impuestos lo que se quiere decir es que ya se han deducido esos impuestos, por lo que no debe haber problemas en una inspección ni hay motivo para alegar ninguna cláusula pactada.
Puede ocurrir que al final del año, debido a variaciones patrimoniales o rendimientos del capital, el tipo marginal al que debe tributar el futbolista sea superior al calculado para las retenciones, lo que implicaría que tendría que pagar algo a hacienda y su salario no estaría totalmente "libre de impuestos". Esto creo que se podría solucionar aumentando la retención por rendimientos del trabajo en el mes de diciembre, lo que supondría un aumento del salario bruto pues el futbolista pactó una cantidad neta, aunque eso ya entraría en la voluntad del club de cargar con variaciones del tipo marginal provocadas por actividades del futbolista ajenas a la relación entre ambos.
Así es como yo lo veo, que por norma general procuro simplificar estas cuestiones a lo asimilable por mi entendimiento. Naturalmente puedo estar equivocado y estas cosas se hagan de manera diferente, pues lo cierto es que mi experiencia en este tipo de contratos es nula.
Saludos