Primero, puntualizar que declarar siempre hay que hacerlo independientemente de los plazos. Por tanto, y en el ejemplo que citas, declararías las dos compraventas en el año 2014.
Lo que estamos tratando es, cuándo se pueden compensar las pérdidas. Y siguiendo el ejemplo, si el valor A después de la última venta no vuelves a recomprarlo en el plazo de dos meses (mantienes ese valor con cero títulos), podrías compensar las pérdidas de la primera operación.
Otra cosa sería que el día 02.10.14 no vendas las acciones y las mantengas en cartera. Declararías entonces la pérdida de los 2.000 euros, pero no podrías compensarlas hasta que las vendas y transcurra un plazo de dos meses sin recompra, ya sea en 2014 o en los próximos años.
Saludos.