No creo que haya que ser tan retorcido. El caso de que tú des una orden de compra de 100 acciones y te la ejecuten en varios tramos, creo que podría defenderse como una única compra. Seguramente las compras sean casi en la misma hora y se pueda justificar que no es imputable al comprador. Pero en un caso como ese, cada uno debe decidir cómo proceder, quizá sea mejor pecar de precavido.
En el caso de que la orden se ejecute en un solo tramo, no hay duda. Si es una primera compra, las ventas posteriores no serán nunca recompra. Lo que se pretende penalizar es la realización de distintas compras en diferentes días si éstas se hacen muy próximas a una venta, pensando en dificultar la obtención de ganancias a especuladores que jueguen con el precio a corto plazo. Creo que esa debe ser la esencia de la norma.
Por ello, lo de que hagas una compra de 100, vendas 25 y pretendan considerar que las 75 restantes se adquirieron antes no tiene sentido. Al menos, todavía. En un futuro no sé, dependerá de lo necesitado de dinero que ande el Estado. En ese caso, sólo espero que lo anuncien convenientemente para saberlo.
Un saludo.