"...Compro/tengo 500k acciones del valor X.
Vendo 250k acciones del valor X que genera 10k de minusvalias para acudir a la AK de X, lo que suponen 350k acciones nuevas.
Ahora tengo 600k acciones del valor X.
Anteriormente a todo esto, tenía una plusvalía de 8k por venta completa de acciones del valor X.
Luego tendría una minusvalía de 2k "cautiva" que no podré compensar con la ganancia anterior, por lo que tendría que pagar sobre los 8k a Montoro, ¿correcto?..."
Correcto a medias. Tienes cautiva una minusvalía de -10k, no -2k, lo cual hace que pagues a Montoro por los +8k de plusvalía anterior al no poder compensarla con los -10k de pérdida. Pero sigues teniendo -10k pendientes de liberar y compensar.
"...Pero si vendo las 600k acciones del valor X generando otra minusvalía de otros 10k... lo que daría un total de 12k perdidas netas... no pagaría nada a Montoro y además ésta la podré compensar con ganancias en los próximos 4 años, ¿correcto?..."
Esto sí que es correcto en su totalidad. Vendes todo y liberas todas las pérdidas, con lo que tienes un resultado de 8-10 = -2k.
La liberación de la minusvalía se produce por el hecho de vender la totalidad de la posición, sea esta venta con pérdidas o con ganancias. Si aciertas con ella (con la venta) y la haces con plusvalías, tendrás ganancia neta si pasas de +2k de plusvalía. Si no aciertas y la haces con pérdidas (esos -10k que comentas) o con ganancias inferiores a +2k, sumarás el resultado de la última venta a los -2k que ya arrastras y tendrás 4 años para compensar el saldo negativo que te quede sin compensar.
"...Pero... y si en vez de vender las 600k acciones del valor 'X'... vendo 10k (de 30k en cartera) acciones del valor 'Y' generando 10k de minusvalías... esos 2k netos de perdidas ya no serían cautivas (en relación al valor X) por no ser valores homogéneos... luego podría declarar esos 2k de perdidas sin pagarle nada a Montoro... y quedarían cautivas en relación al valor Y..."
Si no vendes el valor X, tienes cautiva la pérdida de -10k y tributas por los +8k de ganancia anterior, como ya hemos comentado. Si generas una minusvalía con otro valor Y, sigues teniendo cautiva tu minusvalía de -10k del valor X que tendrás que declarar (para poderla compensar en los 4 años siguientes a medida que la vayas liberando), y además tendrás otra minusvalía de -2k resultado de los +8k en X y -10k en Y del presente ejercicio.
No dejas nada cautivo en el valor Y, esa pérdida se liquida ya. Lo que queda cautivo es lo del valor X para compensar en ejercicios siguientes. Pero acuérdate de meterlo en la declaración como pérdida "no compensable" o algo así (hablo de memoria), que si no, no se puede compensar por no haberla declarado.
Un saludo.